Еллагова кислота

Елагова кислота містить 51% загальної кількості фенольних сполук, і вона може існувати як вільна форма, як глюкозиди, так і пов'язана як еллаготаніни, етерифіковані глюкозою.

Пов’язані терміни:

Антиоксидант
Танін
Галлова кислота
Поліфенол
Танін, що гідролізується
Еллаготанін
Гранати
Флавоноїди
Антоціани
Кверцетин

Завантажити у форматі PDF

Про цю сторінку

Том 3

Ришард Амарович, Міхал Яняк, в Енциклопедії харчової хімії, 2019

Елаготаніни у вині та алкогольних напоях

Елагова кислота та ЕТ - найважливіші фенольні сполуки вина та міцних напоїв, витриманих у бочках. Їх вплив не лише на колір, терпкість та гіркоту вин та міцних напоїв, але й на антиоксидантну здатність цих напоїв (Bakkalbasi et al., 2009). Під час старіння спиртних напоїв у бочках ЕТ розчиняються духом. Потім частина ЕТ може бути гідролізована до елагової кислоти або розкладена без утворення елагової кислоти. Нерозчинні ЕТ, присутні в деревині бочки, також можуть гідролізуватися з отриманням елагової кислоти. Потім він може дифундувати від дула до духу (Viriot et al., 1993).

Поліфеноли, присутні в роді Кампоманезії: фармакологічний та нутрицевтичний підхід

Керолайн Хонайзер Лескано,. Іван Пірес де Олівейра, у поліфенолах у рослинах (друге видання), 2019

3.2 Елагова кислота

Елагова кислота є незначним поліфенолом, в основному зустрічається як складова елаготанінів і є димерним похідним галової кислоти, присутньої в групі фенольних сполук. Він представляє антиоксидантну та антиадипогенну активність, а також потенціал профілактики та лікування раку. Однак клінічні дослідження використання елагової кислоти та її біодоступності в організмі людини досі не виявлені.

Доклінічні дослідження, що стосувались застосування елагової кислоти, продемонстрували здатність сполуки значно знижувати концентрацію F2-ізопростану та FRAP у плазмі щурів з можливим поясненням антиоксидантної дії на атеросклероз [71]. В іншому дослідженні було висловлено припущення, що елагова кислота зменшує накопичення ліпідів у жировій тканині, інгібуючи перетворення жирних кислот у зрілі адипоцити та печінку, зменшуючи печінковий тригліцерид [72]. .

Одним з найважливіших і очевидних видів діяльності, що приписується елаговій кислоті, є протиракові захворювання, головним чином при лікуванні раку травного тракту. Еллагова кислота змогла зменшити частоту розвитку латеральної аденокарциноми передміхурової залози, пригнічення прогресування канцерогенезу передміхурової залози та індукованого апоптозу в клітинах товстої кишки HT-29 та у клітинах MCF-7 раку молочної залози людини [73–76] .

Вплив різних дієтичних речовин та фітохімікатів на здоров’я (терапія гострого панкреатиту)

Елрой Салданха,. Манджешвар Шрінатх Баліга, Терапевтична, пробіотична та нетрадиційна їжа, 2018

7 Елагова кислота

Фітохімікати у запобіганні гепатотоксичності, спричиненій етанолом

Манджешвар Шрінат Баліга,. Суреш Рао, Дієтичне втручання при хворобах печінки, 2019

2.6 Елагічна кислота

Фітохімікати ефективні для запобігання гепатотоксичності, спричиненої етанолом

2.7 Елагова кислота

Елагова кислота, поліфенол, що міститься у фруктах та овочах, включаючи ожину, малину, полуницю, журавлину, волоські горіхи, пекан, гранат, вовчу ягоду та інші рослинні продукти, є однією з добре вивчених фітохімічних речовин. Володіє антиоксидантними, антимутагенними та протипухлинними властивостями. Показано, що введення елагової кислоти щурам з гепатотоксичністю, спричиненою етанолом, покращує підвищений рівень амінотрансфераз, перекисів ліпідів та гідропероксидів у сироватці крові, а також зменшує підвищений вміст у печінці холестерину, вільних жирних кислот, тригліцеридів та фосфоліпідів (Devipriya et al., 2008). Елагова кислота пом'якшувала алкогольну токсичність щурів, покращуючи масу тіла, відновлюючи антиоксидантний статус, модулюючи мікроелементи та послаблюючи рівень ліпідів у крові (Devipriya et al., 2007a). Дослідження також показали, що елагова кислота зменшує гепатотоксичність, спричинену етанолом, модулюючи викликані етанолом зміни експресії матричних металопротеїназ та тканинних інгібіторів матриксних металопротеїназ (Devipriya et al., 2007b). Крім того, повідомляється, що елагова кислота також має антифібротичну дію і, отже, може бути корисною для профілактики алкогольних захворювань печінки (Devipriya et al., 2007b; Girish and Pradhan, 2008).

Регуляція основного хроматину за допомогою бактеріальних метаболітів

Метилювання елагової кислоти та гістонів

Поліфеноли в профілактиці виразкового коліту

Елрой Салданха,. Manjeshwar Shrinath Baliga, в дієтичних втручаннях при шлунково-кишкових захворюваннях, 2019

6 Елагова кислота

Елагова кислота (рис. 23.1), поліфенол, що міститься у фруктах та овочах, включаючи ожину, малину, полуницю, журавлину, волоські горіхи, пекан, гранат, вовчу ягоду та інші рослинні продукти, є однією з добре вивчених фітохімікатів. Володіє антиоксидантними, антимутагенними та протипухлинними властивостями. Огава та ін. 39 досліджували ефективність мікросфер елагової кислоти в індукованому DSS UC у щурів та спостерігали, що він ефективний у зменшенні тяжкості DSS-індукованого коліту залежно від дози. Механістичні дослідження показують, що елагова кислота захищає від DSS-індукованого запалення і виразки товстої кишки шляхом зменшення індексу проліферації Ki-67 в центральній та базальній областях та зменшення експресії прозапальних цитокінів (TNF-α та IL-1β), COX-2 . 40 Крім того, експресія p70S6K1 та HIF1α також була знижена, тоді як супресор пухлини miR-145 був збільшений залежно від концентрації. 40

На гострій моделі UC експерименти також показали, що елагова кислота покращує тяжкість захворювання за рахунок зменшення профілю медіаторів запалення (IL-6, TNF-α та IFN-γ), відношення експресії фосфорильованого/загального білка IGF- Вісь 1R-AKT/mTOR та знижена регуляція експресії мРНК Igf1, Insr та pik3cv. 41 У хронічній моделі UC еллагова кислота суттєво пригнічувала прогресування захворювання, зменшуючи запалення кишечника та знижуючи гістологічні показники. Більше того, медіатори, такі як COX-2 та iNOS, були знижені, а сигнальні шляхи p38 MAPK, NF-κB та перетворювач сигналу та активатор транскрипції (STAT) 3 були заблоковані. 41 Антиульцеративний ефект фракції, багатої елаговою кислотою, був порівнянним із сульфасалазином (100 мг/кг, перорально) та хромоглікатом натрію (40 мг/кг в/в), оскільки він значно ослаблював індуковане DSS запалення товстої кишки разом із послабленням гістаміну, МРО та окислювальний стрес при тривалому застосуванні. Противиразкові ефекти можуть бути пов'язані зі стабілізацією тучних клітин, протизапальною та антиоксидантною діями. 42

Експрес-аналіз фітохімікатів у фруктах та овочах

10.2.5 Елагова кислота

Елагова кислота - це дієтична гідроксибензойна кислота, яка може траплятися у вільній формі у рослин, але частіше присутня у вакуолях рослин як гідролізуються, розчинні у воді елгагітаніни (тобто складні ефіри глюкози з аналогом дименової кислоти (див. Рис. 10.3). фенольний склад різних ягід, тобто чорниці та ожини (Sellappan et al., 2002), полуниці (Kosar et al., 2004) або брусниці (Shaun-Bushman et al., 2004), пропонує елагічний аналіз шляхом гідролізу трифтороцтовою кислотою зі зворотним холодильником (1–2 год) з подальшим аналізом ВЕРХ із зворотною фазою. Однак, схоже, хоча цей вид попередньої обробки є придатним для перетворення флавоноїдних глікозидів у відповідні їм агликони, гідроліз еллаготаніну вимагає більш різкого специфічного гідролізу лікування.

Рис. 10.3. Гідроліз еллаготаніну утворює гексагідроксидифенну кислоту (HHDP), яка спонтанно лактонізується до елагової кислоти

(від Häkkinen et al., 2000).

Wilson and Hagerman (1990) розробили новий спектрофотометричний метод, заснований на утворенні оксиму хініну продукту нітрозилювання елагової кислоти. Межею виявлення цього методу було 1 мкг елагової кислоти з відносним стандартним відхиленням 0,8%. Гідроліз еллагітаніну тестували при нагріванні в HCl 1 N (Scalbert et al., 1988) або в H2SO4 2 N (Inoue and Hagerman, 1988). Кількість елагової кислоти, що виділяється з еллагітаніну каштана, була однаковою, коли гідроліз проводився при 100 ° C, але значно менше елагова кислота виділялася гідролізом при 68 ° C у трифтороцтовій кислоті. Встановлено, що гідроліз завершився через 10 год.

Хаккінен та ін. (2000) оптимізували процедуру екстракції та гідролізу для визначення вмісту елагової кислоти в різних ягодах методом ВЕРХ. Екстракцію проводили на 20 г розведених водою подрібнених зразків ягід (1: 3, мас./Об.), А потім додавали 25 мл метанолу; Також додавали 10 мл 6 моль/л HCl (кінцева концентрація 1,2 моль/л). Суміш кип'ятять із зворотним холодильником протягом 20 год при 85 ± 5 ° С (оптимізований час). Порції 10 мл екстракту давали охолонути, а потім випаровували насухо, розчиняли у 2 мл метанолу та фільтрували через сітчастий фільтр 0,45 мкм. Кількісна кількість і ідентифікація елагової кислоти проводилася за допомогою ВЕРХ при 260 нм на колонці LiChroCART® (Merck, Дармштадт, Німеччина) RP-18e (125 × 3 мм, 5 мкм) з розчинником A і B, мурашиною кислотою (1% у воді) і ацетонітрил відповідно. Градієнт при швидкості потоку 0,5 мл/хв становив: 0–10 хв, 10–13% розчинника В в А; 10–20 хв, 13–41,5% розчинника В в А; 20–25 хв, 41,5–70% розчинника В в А; 25–28 хв, 7–10% розчинника В в А, 28–35 хв, 10% розчинника В в А.

Слід зазначити, що Lei et al. (2001) застосував процедуру метанолізу для визначення загального вмісту елаго в деревині та харчових продуктах (плоди ожини та стебла) та виявив елагову кислоту та метилгалат. Зразки обробляли безводним метанольним розчином HCl (отримували додаванням ацетилхлориду до добре перемішуваного холодного (–20 ° C) розчину безводного метанолу (0,19: 1, об./Об.) При перемішуванні при 100 ° C протягом 60 хв. ВЕРХ проводили на стандартній колонці RP-18 (250 × 4,6 мм), а розчинниками були метанол (А) та 0,2% -на водна трифтороцтова кислота (В) зі швидкістю 0,75 мл/хв. Використовували лінійний градієнт: 0–100% A через 40 хв. Елагова кислота та метилгалат визначали за зовнішньою стандартною процедурою (5–50 мкг/мл) при 252 та 280 нм відповідно.

Біодоступність та метаболізм фенольних сполук та глюкозинолатів

Томас-Барберан,. Д.А. Морено, у проектуванні функціональних продуктів харчування, 2009

Елагова кислота та еллаготаніни

Як елаготаніни, так і елагова кислота значною мірою метаболізуються мікробіотою товстої кишки різних ссавців, включаючи щурів (Cerdá et al., 2004), свиней (Espín et al., 2007) та людей (Cerdá et al., 2005a). У всіх цих випадках як елагова кислота, так і еллаганініни утворюють дибензопіранони, відомі як уролітини (рис. 8.7). Основними з них є уролітин А і В. Однак нічого не відомо про розкладання мікробіоти еллагітанін-С-глікозидів, як у випадку з касталагіном та вескалагіном, основними характерними еллаготанінами дубової деревини. Еллаготаніни - дуже цікава група фенольних метаболітів, і їх біодоступність та метаболізм мікробіотою товстої кишки заслуговують на додаткові дослідження.

Рис. 8.7. Метаболізм елаготанінів та елагової кислоти мікробіотою товстої кишки.

Сучасна стратегія щодо націлювання на виявлення бактеріальних кворумів та вірулентність за допомогою фітосполук

Фохад Мабуд Хусайн,. Ікбал Ахмад, у New Look to Phytomedicine, 2019

12.3.4.7 Дубильні речовини

Добре вивчена танінова елагова кислота втручалася в QS C. violaceum і зменшувала синтез AHL у Y. enterocolitica та E. carotovora, не надаючи жодної бактерицидної дії (Truchado et al., 2012). Похідні елагової кислоти з екстракту T. chebula (фрукти) продемонстрували пригнічення QS-регульованої продукції позаклітинної вірулентності у P. aeruginosa. Вони продемонстрували знижену регуляцію AI-синтази (lasI та rhlI) та їх споріднених рецепторів (lasR та rhlR) (Sarabhai et al., 2013). Спостерігалося, що 3-O-метилелогічна кислота значно зменшує вироблення віоцецеїну та зменшує утворення біоплівки, регульованої QS, продукцію продігіозину та продукцію протеази у S. marcescens (Salini and Pandian, 2015).

Кіран та ін. (2008) визначили гамамелітанін як інгібітор РНКІІІ. У всіх перевірених S. aureus та Staphylococcus epidermidis гамамелітанін зменшував вироблення фактора вірулентності in vitro, знижуючи регулювання вироблення РНКIII, компонента системи agr QS.

Показано, що дубильна кислота, гідролізується танін, антагонізує систему QS, інгібуючи вироблення фіолецину. Також було продемонстровано зменшення біоплівки в залежності від концентрації у P. mirabilis (Jones et al., 2009). Пунікалагін, інший добре відомий танін, продемонстрував знижене вироблення фіолецину в суб-МІК у C. violaceum. Більше того, пунікалагін зменшив продукцію двох генів, пов'язаних з QS (sidA та srgE) (Li et al., 2014).