Ефірні ліпіди на основі скелета гліцерилового ефіру: сучасний стан, майбутній потенціал

Анотація

Це попередній перегляд вмісту передплати, увійдіть, щоб перевірити доступ.

Список літератури

Mangold, H.K., Синтез та біосинтез алкоксиліпідів,Енджу. Хім. Міжнародний Англ. 18: 493–503 (1979).

Вебер, Н., Отримання біологічно активних ліпідів шляхом напівсинтезу та біотрансформації,Fat Sci. Технол. 94: 546–554 (1992).

Крог, Нью-Джерсі, Харчові емульгатори та їх хімічні та фізичні властивості, вХарчова емульсія, під редакцією К. Ларссона та С.Е. Фріберг, Марсель Деккер, Інк. Нью-Йорк, 1990, с. 127–180.

Мангольд, Х. К. та Н. Вебер, Біосинтез та біотрансформація ефірних ліпідів,Ліпіди 22: 789–799 (1987).

Мангольд, Х. К., Ефірні ліпіди: реліквія минулого та обіцянка на майбутнє,Рів. Італ. Sostanze Grasse 65: 349–360 (1988).

Мангольд, Х.К. та Ф.Пальтауф (ред.),Ефірні ліпіди: біохімічні та біомедичні аспекти, Академічна преса, Нью-Йорк, 1983.

Принсеп, М.Р., Дж. Блант і М.Х.Г. Манро, новий сульфат стеринів від морської губкиStylopus Australis, J. Natl. Випуск 52: 657–659 (1989).

Smith, G.M., and C. Djerassi, Фосфоліпідні дослідження морських організмів: 14. Ефірні ліпіди ГубкиTethya aurantia, ліпіди 22: 236–240 (1987).

Шміц, Ф. Дж., Д. Дж. Вандера, К. Холленбік, C.E.L. Енуолл, Ю. Гопічанд, П.К. СенГупта, М.Б. Hossain, and D. van der Helm, Metabolites from Marine SpongeTedania ignis. Новий атисандіол та кілька відомих пікеразинів дикето,J. Org. Хім. 48: 3941–3945 (1983).

Cardellina II, J.H., C.J. Graden, B.J. Greer та J.R. Kern, 17Z-тетракосеніл I-гліцериновий ефір із губокCinachyra alloclada іUlosa ruetzleri, ліпіди 18: 107–110 (1983).

Майерс, B.L. та P. Crews, гліцериди хірального ефіру з морської губки,J. Org. Хім. 48: 3583–3585 (1983).

Quijano, L., C. Francisco, N. Irma, G. Patricia, and R. Tirso, Alkyl Glycerol Monoethers in Marine SpongeDesmapsamma anchorata, ліпіди 29: 731–734 (1994).

Карбаллерія, Н.М. та М.Е.Мальдонадо, 7-метил-8-гексадеценова кислота: нова жирна кислота з морської губкиDesmapsama anchorata, 23: 690–693 (1988).

Урата, К., С. Яно, А. Кавамата, Н. Такаїсі та Ю. Інамото, Зручний синтез довголанцюгових 1-О-Ефіри алкілгліцерилу,J. Am. Олія Хім. Соц. 65: 1299–1302 (1988).

Урата, К. та Н. Такаїші, алкілгліцидиловий ефір як синтетичні будівельні блоки,71: 1027–1033 (1994).

Осбергауз, Р. та В. Штейн, Процес виготовлення віцинальних гліколів, Патент США 3933923 (1976).

Урата, К. та Н. Такаїші, Застосування каталітичних реакцій з переносом фаз до жирних кислот та їх похідних: сучасний стан та майбутній потенціал,J. Am. Олія Хім. Соц. 73: 831–839 (1996).

Грубер, Б., Б. Фабрі, Б. Гізен, Р. Мюллер та Ф. Вангеманн, Хімія та властивості сульфатів гліцерилового ефіру,Tenside Surf. Дет. 30: 422–426 (1993).

Брюс, А.Р., А.Дж. Varghese, R. Furrer та P.C. Земля, Fecapentaenes як мутагени, вВитоки раку людини, під редакцією H.N.Hiatt, J.D.Watson та J.A. Вінстен, Гавань Холодної Спрінг, Нью-Йорк, 1977, с. 1641–1645.

Баптиста, Дж., Дж. Дж. Крепінський та Х.Р. Пфаендлер, природний компонент фекапентаєн-14 та один фекапентаєн-12 - це все-переклад Стереоізомери,Енджу. Хім. Міжнародний Ред. Англ. 26: 1186–1187 (1987).

Де Віт, П.П., Т.А.М. Ван Шайк та А. Ван дер Ген, Зручний синтез фекапентаєну-12 за реакцією Горнера-Віттіга,Дж.Р.Нет. Хім. Соц. 103: 369–370 (1984).

Хамфрі, І.В., Процес отримання терпінових ефірів, патент DE 711916 (1941).

Joo, C.N., T. Shier та M. Kates, Характеристика та синтез моно- та дифітанілових ефірів гліцерину,Дж. Ліпід. Рез. 9: 782–788 (1968).

Кейтс, М., Б. Паламета та Л.С. Єнгоян, Аліфатичні діефірні аналоги ліпідів, похідних гліцеридів. II. Синтез природних L-2,3-Di-O-3 ', 7', - 11 ', 15'-тетраметилгексадецилгліцерину та його D-ізомеру,Біохімія 4: 1595–1599 (1965).

Urata, K., N. Takaishi, and Y. Suzuki, Glyceryl Prothers of Terpene Alcohol and Cosmetics, що містять те саме, Jpn. Токкіо Кохо 91-31187 (1991).

Urata, K., N. Takaishi, and Y. Suzuki, Diglycerin Alkyl Ether of Terpene Alcohol and Cosmetics, що містять те саме, Jpn. Tokkyo Koho 91-31188 (1991).

Urata, K., N. Takaishi, and Y. Suzuki, Iso-Diglycerin Alkyl Prother of Terpene Alcohol and Cosmetics, що містять те саме, Jpn. Tokkyo Koho 91-31189 (1991).

Woese, C.R., O.Kandler та M.L. Wheelis, На шляху до природної системи організмів: пропозиція щодо доменів Archaea, Bacteria та Eucarya,Proc. Natl. Акад. Наук. США 87: 4576–4579 (1990).

Егучі, Т., Т. Терачі та К. Какінума, перший синтез аркабактеріального 36-членного макроциклічного ліфіду діефіру.J. Chem. Соц., Хім. Комун.: 137–138 (1994).

Мосс, Р.А., Г.Лі та Ж.М. Li, Підвищена динамічна стабільність макроциклічних та болаамфіфільних макроциклічних ліпідів у ліпосомах,J. Am. Хім. Соц. 116: 805–806 (1994).

Ескамілла, Г.Х. та Г.Р. Ньюкоме, Болаампіпхілз: від м’ячів для гольфу до волокон,Енджу. Хім. Міжнародний Ред. Інж. 33: 1937–1940 (1994).

Яно, С. та А. Кавамата, Похідне гліцерилового ефіру та відповідні зовнішні агенти шкіри, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2-311407 (1990).

Яно, С., та А. Кавамата, Похідне гліцерилового ефіру та зовнішня підготовка шкіри, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2-104546 (1990).

Takaishi, N., K. Urata, Y. Inamoto, H. Tsutsumi і J. Kawano, альфа-моно (метил-розгалужений алкіл) ефіри гліцерилу, корисні як стабільні емульгатори для композицій по догляду за шкірою, патент ЄР 25302B (1983).

Макмахон, Д.Х. та Е.П. Кроуелл, Характеристика продуктів із каталізованої глиною полімеризації високих жирних кислот олії,J. Am. Олія Хім. Соц. 51: 522–527 (1974).

Ден Видра, M.J.A.M., Димеризація олеїнової кислоти монтморилонітовим каталізатором I,Fette Seifen Anstrichm. 72: 667–673 (1970).

Ден Видра, M.J.A.M., Димеризація олеїнової кислоти з монтморилонітовим каталізатором II,72: 875–883 (1970).

Ден Видра, M.J.A.M., Димеризація олеїнової кислоти з монтморилонітовим каталізатором III,72: 1056–1066 (1970).

Хаазе, К.Д., Г.Тейлор та П.А. Сміт, Ізостеаринові кислоти для косметичного застосування,Seifen Öle Fette Wachse 114: 231–233 (1988).

Лінк, В. та Г. Шпітлер, продукти димеризації ненасичених жирних кислот I: Фракція мономерів, отримана димеризацією чистої олеїнової кислоти,Жир. Наук. Технол. 92: 19–25 (1990).

Саймон, Е., В. Керн і Г. Шпітлер, Локалізація гілки в монометильних розгалужених жирних кислотах.,Біомед. Envirn. Мас. Спектром. 19: 129–136 (1990).

Цуцумі, Х. та А. Ішіда, Поведінка розчину та рідкокристалічні фази системи α-моноалкилгліцерилу ефір/вода,Юкагаку 33: 270–276 (1984).

Сузукі, Ю. та Х. Цуцумі, емульгуючі характеристики α-моноалкілгліцерилового ефіру.,36: 588–593 (1987).

Цуцумі, Х. та К. Шинода, Характеристики неіоногенних ПАР з гідроксильними групами як гідрофільна частина.,43: 395–402 (1994).

Джеффрі, Г.А., та Л.М.Вінгерт, рідкі кристали вуглеводів,Liq. Крист. 12: 179–202 (1992).

Джоахімі, Д., Ч. Щерске, Х. Мюллер, Дж. Вендорф, Л. Шнайдер, а та Р. Клеппінгер, Молекулярна самоорганізація амфотропних ціанобіфенільних мезогенів,Енджу. Хім. Міжнародний Ред. Англ. 32: 1165–1167 (1993).

Shioya, Y., Y., Suzuki та H. Tsutsumi, Електронно-спіновий резонансний аналіз для орієнтації та динамічної поведінки нітроксильних радикалів, модифікованих стеариновою кислотою в пластинчастих рідких кристалах,Юкагаку 43: 1081–1085 (1994).

Jensen, O.N., and J. Müller, Dimer and Trimer Жирні кислоти у кормових жирах, що характеризуються ВЕРХ-GPC та MS,Fette Seifen Anstrichm. 88: 352–357 (1986).

Крістопулу, C.N. та E.G. Перкінс, димерні кислоти: синтез та мас-спектрометрія димерів тетрагідрокси, дигідрокси та дикето метилстеарату,J. Am. Олія Хім. Соц. 66: 1344–1352 (1989).

Adelhardt, R., W. Link, and G. Spiteller, Products of Dimerization of ненасичені жирні кислоти V: Ароматична фракція димерних кислот,Fat Sci. Технол. 93: 277–284 (1991).

Фурхоп, Дж. Х., В. Кауфманн та Ф. Шамбіль, везикули з димерної кислоти та її похідних,Ленгмюр 1: 387–390 (1985).

Бош, П., Дж. Л. Парра та А. де ла Маза, Властивості складання болаамфіфілів з димерних кислот,Енджу. Хім. Міжнародний Ред. Англ. 33: 2078–2080 (1994).

Фішер, П., Х. Рехадж, Б. Грюнінг, Реологічні властивості розчинів бетаїну димерних кислот,Tenside Surf. Der. 31: 99–108 (1994).

Pillai, S.M., and M.Ravindranathan, Oligomerization of Dec-1-Ene over Montmorillonite Clay Catalysts,J. Chem. Соц., Хім. Комун.: 1813–1814 (1994).

Бург, Д.А. та Р.Клейман, Приготування димерних кислот лугового пінопласту та складних ефірів та їх використання як мастильних матеріалів,J. Am. Олія Хім. Соц. 68: 600–603 (1991).

Вейл, Р.Е. та Р.Х.Берінгер, Порівняння "Синтетичних ефірів 36 і 54 вуглецевих полікарбонових кислот і монофункціональних спиртів, та 18 вуглецевих монокарбонових кислот і поліолів" з гліцеридами, що зустрічаються в природі для промислових мастильних матеріалів,J. Am. Соц. Люб. Енгін 25: 205–209 (1969).

Daute, P., R. Grützmacher, R. Hüfer та A. Westfechtel, стійкі до омилення поліоли для нанесення поліуретану на основі олеохімічної сировини,Fat Sci. Технол. 95: 91–94 (1993).

О'ленік-молодший, А.Дж., і Дж. Паркінсон, Порівняння норм етерифікації деяких гідроксисполук,J. Soc. Косметика. Хім. 45: 247–256 (1994).

Takaishi, N., K. Urata та Y. Inamoto, Спосіб отримання ефірів α-моноалкілгліцерилу, патент DE 3110762C (1992).

Кьюсак, Нью-Джерсі, фактор активації тромбоцитів,Природа 285: 193 (1981).

Демопулос, C.A., R.N. Пінкард та К. Дж. Ханахан, фактор активації тромбоцитів,J. Bio. Хім. 254: 9355–9358 (1979).

Chignard, M., J.P. Le Couedic, M.Tence, B.B. Vorgaftig, and J. Benveniste, The Role of Fate-Activating Factor in Aggregation of platele,Природа 279: 799–800 (1979).

ван Беккель, C.A.A., G.A. ван дер Марель, П. Вестердуйн та Дж. ван Бум, Синтез 2-О-Ацетил-3-О-Гексадецил-sn-1-Гліцерилфосфорилхолін, енантіомер фактора активації тромбоцитів (PAF),Синтез: 399–402 (1982).

Гірт, Г. та Р. Барнер, Синтез гліцерилетерфосфатидів, 1-е повідомлення. Підготовка 1-О-Октадецил-2-О-Ацетил-sn-Гліцерил-3-фосфорилхолін ("Фактор активації тромбоцитів"), його енантіомер та деякі аналогічні сполуки,Helv. Чим. Acta 65: 1059–1084 (1982).

Hirth, G., H. Saroka, W. Bannwarth, and R. Barner, Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 2nd Communication. Підготовка 2-О-Ацетил-1-О-[(Z) -9-Октадеценілюн-sn-Гліцерил-3-фосфорилхолін («Олеїл-ПАФ»), його енантіомеру та деяких аналогічних ненасичених сполук,66: 1210–1240 (1983).

Тіррі, Л., П.К. Шмідт, Р.К. Пулларкат та Х. Брокергофф, Дослідження водневих поясів мембран: II. Неелектролітна проникність ліпосом діефіру, діефіру та діалкілфосфатидилхоліну та холестерину,Ліпіди 12: 863–868 (1977).

Вонг, П.Т.Т. та Х.Х. Манч, інфрачервоні спектроскопічні докази місць, що зв’язують воду в 1,2-діацилфосфоліпідах.Хім. Фіз. Ліпіди 46: 213–224 (1988).

Руокко, М.Дж., Д.Дж. Симінович та Р.Г. Гріффін, Порівняльне дослідження гелевих фаз ефірно-ефірних фосфатидилхолінів,Біохімія 24: 2406–2411 (1985).

Танака, Р., А. Хашимото, Н. Нода та К. Міяхара, два 1-алкіл-2-ацилхолінові гліцерофосфоліпіди, що мають та арахідоноїльну або ейкозапентаеноїльну групу, від молюскаМарфіза сангвінея),Хім. Фарм. Бик. 43: 156–158 (1995).

Futami, T., A. Kawamata, K. Urata та N. Takaishi, нові протизапальні знеболюючі похідні фосфоліпідів, приготовані з гліцерину діалкілового ефіру, Jpn. Tokkyo Koho 92-24354 (1992).

Бердель, В.Є., Ефірні ліпіди та аналоги в експериментальній терапії раку. Короткий огляд досвіду Мюнхена,Ліпіди 22: 970–973 (1987).

Zeisig, R., D. Arndt, and H. Brachwitz, Ether Lipides - Synthesis and Tumortherapeutical Applibility,Фармація 45: 809–818 (1990).

Вестфал, О., Протипухлинна активність ефірних ліпідів,Naturwissens. Рундшау 44: 58–61 (1991).

Ковар А., К. Грауер та В. Ціммерманн, ефірні ліпіди - новий клас цитотоксичних агентів,Аптека 49: 417–419 (1994).

Ладика, М., Т.Е. Фіск, В.В. Ву та С.Д. Джонс, високостійкі ліпосоми з макроциклічних фосфоліпідів Diyne,J. Am. Хім. Соц. 116: 12093–12094 (1994).

Судзукі, Ю. та Х. Цуцумі, ПАР з гідроксильними групами як поведінка гідрофільного порційного розчину алкіл-дигліцерилових ефірів у воді,Юкагаку 36: 947–953 (1987).

Принц, Х., Л. Сікс, К.-П. Ruess та M. Liefländer, Стереоселективний синтез довголанцюгових 1-О-(β- d -мальтозил) -3-О-Алкіл-sn-Гліцерини,Лібігс Енн. Хім.: 217–225 (1985).

Чжу, Ю., А. Масуяма, Ю. Кіріто, М. Окахара та М. Дж. Розен, одержання та властивості подвійних або триланцюгових поверхнево-активних речовин на основі гліцерину з двома гідрофільними іонними групами,J. Am. Олія Хім. Соц. 69: 626–632 (1992).

Масуяма А., Ю. Накацудзі, Деякі нові модифікації структур ПАР,Гіомен 32: 536–544 (1994).

Масуяма А., М. Йокота, Ю. Чжу, Т. Кіда та Ю. Накацудзі, Унікальні міжфазні властивості гомологічної серії нових триланцюгових амофіфілів, що несуть три аніонні головні групи, отримані з 1,1,1-Тріс ( гідроксиметил) етан,J. Chem. Соц. Хім. Комун.: 1435–1436 (1994).

Гао, Т. та М. Дж. Розен, Динамічний поверхневий натяг водних розчинів ПАР. 6. З'єднання, що містять дві гідрофільні головні групи та дві-три гідрофобні групи та їх суміші з іншими поверхнево-активними речовинами,J. Am. Олія Хім. Соц. 71: 771–776 (1994).

Мосс, Р.А., С. Гангулі, Ю. Окумура та Т. Фуджіта, Відношення структури мономеру ПАР до динаміки тригера в поверхнево-диференційованих синтетичних двошарових мембранах,J. Am. Хім. Соц. 112: 6391–6392 (1990).

Мосс, Р.А., Ж.-М. Лі та А.Т. Котчевар, амідо- та карбамоїл-зв’язані псевдогліцерилові ліпіди та ліпосомальна динаміка,Ленгмюр 10: 3380–3382 (1994).

Ciba Geigy AG, Нуклеїнові кислоти та олігонуклеозиди, що мають 2'-ефірну зв'язок, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 07-2889 (1995).

Окахара, М. та А. Масуяма, ПАР з комплексоутворюючою здатністю,Юкагаку 39: 710–716 (1990).

Мангольд, Х. К., Ефірні ліпіди в раціоні людей і тварин, вЕфірні ліпіди: Біохім. Біомед. Аспекти, під редакцією Х.К. Мангольд і Ф. Пальтауф, Academic Press, Нью-Йорк, 1983, с. 231–238.

Дас, А.К., Р.Д.Холмс, Г.Н. Вільсон та А.К. Хайра, Включення дієтичних ефірних ліпідів у тканинні плазмологі хумани та гризунів,Ліпіди 27: 401–405 (1992).

Aust, L., J. Brückner, J. Proll, R. Noack і G. Mieth, Дія сахарозних поліефірів на метаболізм ліпідів у щурів,Енн Nutr. Метаб., 25: 255–261 (1981).

Меттсон, Ф.Х., Р.Дж. Джандачек та М.Р. Вебб, Вплив нерассасывающегося ліпіду, сахарозного поліестеру на поглинання щуром харчового холестерину,Дж. Нутр. 106: 747–752 (1976).

Гулік, А., В. Лузатті, М. де Роза та А. Гамбакорта, бірадикальні літріди тетраетера з термоацидофільних архебактерій,Адв. Досвід. Мед. Біол. 238: 37–45 (1988).

Stekar, J., G. Nössner, B. Kutscher, J. Engel та P. Hilgard, Синтез, протипухлинна активність та переносимість фосфоліпідів, що містять гомологи азоту,Енджу. Хім. Міжнародний Ред. Англ. 34: 238–240 (1995).

Сузукі, Ю. та Х. Цуцумі, Поведінка розчину та явища забарвлення дигліцеринових алкільних ефірних/водних систем,Юкагаку 33: 786–792 (1984).